Также как и раунд 1/4 финала полуфинал будет состоять из двух матчей - дома и на выезде. По результатам жеребьёвки, которая состоялась в штаб-квартире КФС, лидер чемпионата ФК "Евпатория" сыграет с "Инкомспортом", а ФК Севастополь" с молодёжненской "Крымтеплицей". И всё это будет уже весной 2020 года - 25 марта и 22 апреля.
