В стадии 1/4 финала принимают участие восемь команд: семь клубов из чемпионата Премьер-лиги КФС, а также команда из Открытого чемпионата Республики Крым.
По результатам жеребьевки были сформированы пары:
ПФК «Инкомспорт» (Ялта) — ФК «Фаворит-ВД Кафа» (Феодосия)
ФК «Океан» (Керчь) — ФК «Евпатория»
ФК «Крымтеплица» (Молодежное) — ФК «Гвардеец» (Скворцово)
ФК «Севастополь» — ПФК «Кызылташ» (Бахчисарай)
Согласно регламенту турнира, четвертьфинальные противостояния будут состоять из двух матчей (дома и на выезде). Команды, указанные в парах первыми, являются хозяевами первых поединков. Игры 1/4 финала пройдут 9 октября и 13 ноября 2019 года.
